L. 0,214 Gr. Substanz gaben 0,4845 Gr. Kohlendioxyd und 0,0983 Gr. Wasser,

entsprechend 0,13213 Gr. Kohlenstoff

und 0,01092 Gr. Wasserstoff.

II. 0,2223 Gr. Substanz gaben 0,5035 Gr. Kohlendioxyd und 0,1080 Gr. Wasser,

entsprechend 0,13731 Gr. Kohlenstoff und 0,01200 Gr. Wasserstoff.

Reaktionen. Durch Erhitzen des Acetylkörpers mit Wasser im zugeschmolzenen Rohr auf 226°, gelang es mir, ihn in Eisessig und Hydrochinon zu zerlegen. Um das Hydrochinon zu isoliren, wurde der Röhreninhalt mit verdünnter Soda versetzt und dann sofort mit Aether ausgeschüttelt. Beim Verdunsten des überschüssigen Aethers erhielt ich das Hydrochinon als eine weisslichgelbe Kristallmasse vom Schmelzpunkt 170°. Sie ging durch Eisenchlorid in Chinon über.

Diacetylhydrochinon entsteht auch beim Erhitzen von Chinon allein mit Essigsäureanhydrid im zugeschmolzenen Rohr. Als die Ingredientien einige Stunden auf circa 160° erhitzt worden waren, konnte noch keine Einwirkung beobachtet werden; erst nach mehrstündigem Erhitzen auf 260° hatte eine Reaktion stattgefunden. Der

Röhreninhalt, eine dickflüssige, dunkle Masse, wurde, wie vorhin eingehend beschrieben, weiter verarbeitet und so Diacetylhydrochinon daraus isolirt.

Résumé.

Meine Untersuchung ergibt, kurz gefasst, die folgenden Resultate:

1) Chinon und concentrirte Salzsäure liefern zunächst Chinhydron, welches schliesslich in Monochlorhydrochinon übergeht. - Wird Chinon mit concentrirter Bromwasserstoffsäure zusammengebracht, so entsteht gleichfalls Chinhydron, später Monobromhydrochinon, sowie auch etwas Dibromhydrochinon.

Wie schon bekannt, geht das Chinon durch Jodwasserstoffsäure in Hydrochinon über.

Die eben angeführten Daten zeigen, dass das Chinon auf Chlor-, Brom- und Jodwasserstoffsäure gleichartig bzgl. oxydirend wirkt. Die Reaktion von Chinon und concentrirter Jodwasserstoffsäure (Hervorgehen von Hydrochinon) lässt sich nicht in anderer Weise interpretiren; ebenso kann die Bildung von Chinhydron aus Chinon durch Chlor- oder Bromwasserstoffsäure ohne eine gleichzeitige Abspaltung von Chlor oder Brom nicht wohl gedacht werden; sie ist also gleichfalls auf die oxydirende Wirkung des Chinons zurückzuführen.

2) Die gebromten Hydrochinone entstehen insgesammt mit grösster Leichtigkeit bei Einwirkung der im Sinne der folgenden Gleichungen genommenen Brommengen auf Hydrochinon:

CH1 (OH)2 + Br2 = HBr + C6 H3 Br (OH)2
Monobromhydrochinon.

C H1 (OH)2 + 2 Br2 = 2 HBr +C6H2 Br2 (OH)2

C* H* (OH)2 + 4 Br2 = 4 HBr + C Br1 (OH)2

Tetrabromhydrochinon.

Man erhält ferner das Di-, Tri- und Tetrabromhydrochinon bei der Wechselwirkung von Brom und Chinon, wie folgt:

C6H402 + Br2 = C6H2 Br2 (OH)2.

2

C6H402+2 Br2 = H Br+ C H Br3 (O H)'.

C H4 02+3 Br2 = 2 H Br+ C2 Br1 (OH)2.

Es sei noch erwähnt, dass die Ingredientien immer in Lösung zusammengebracht wurden (gewöhnlich Eisessiglösung); ferner, dass bei den 2 angeführten Darstellungsmethoden für das Tribromhydrochinon (aus Hydrochinon und Chinon) neben der Tribromverbindung stets auch Tetrabromhydrochinon entstand. Mono- und Dibromhydrochinon werden, wie schon erwähnt, auch noch bei der Einwirkung von concentrirter Bromwasserstoffsäure auf Chinon erhalten.

Ein isomeres Dibromhydrochinon von
von der Formel

OH

C6 H3 Br entsteht, wenn die nach folgender Gleichung

O Br

berechnete Menge Brom auf Chinon in Eisessig- oder Chloroformlösung wirken gelassen wird:

Dieses Dibromhydrochinon muss jedoch sofort nach Vermischen der Ingredientien isolirt werden, da es sonst allmälig in die normale Dibromhydrochinonverbindung C6 H2 Br2 (OH)2 übergeht. Auch schon durch viel Wasser zerfällt der isomere Dibromkörper, wobei Bromwasserstoff und Monobromchinon sich bilden.

3) Werden die Lösungen der gebromten Hydrochinone mit Wasserstoff entziehenden Substanzen z. B. Eisenchlorid vermischt, so entstehen immer die entsprechenden gebromten Chinone.

4) Auf concentrirte Bromwasserstoffsäure wirken auch die gebromten Chinone wie Oxydationsmittel; dieses folgt am deutlichsten aus dem Verhalten des Di- und Tetrabromchinons zu concentrirter Bromwasserstoffsäure; im ersten Fall erhält man schliesslich Tri- und Tetrabromhydrochinon, im zweiten Fall hingegen neben freiem Brom Tetrabromhydrochinon. Bei der Einwirkung von concentrirter Bromwasserstoffsäure auf Monobromchinon entsteht Dibromhydrochinon; Tribromchinon liefert c. p. neben Spuren von Tribromhydrochinon Tetrabromhydrochinon.

Wie das Bromanil verhält sich zur concentrirten Bromwasserstoffsäure auch das Chloranil. Durch concentrirte Salzsäure gehen das Chlor- und Bromanil ebenfalls in die entsprechenden Hydrochinone über, jedoch weit schwieriger.

5) Durch Lauge wird nicht nur das Bromanil, sondern ebenso das Di- und Tribromchinon unter Bildung von Bromanilsäuresalz afficirt; die Di- und Tribromverbindungen liefern zugleich die ihnen entsprechenden Hydrochinone.

Die Umsetzung von Monobromchinon und Laugen war leider nicht genau festzustellen.

Einfache Erzeugung einer grösseren Anzahl von Complexen

zweiten Grades

von

Dr. A. Weiler.

Bei einer Untersuchung über Complexe zweiten Grades bin ich zu nachfolgenden Hauptresultaten gelangt.1)

Es giebt solche Complexe, die sich durch lineare Congruenzen erzeugen lassen. Ein Beispiel bietet der tetraedrale Complex. Herr Reye) hat angegeben, dass er aus linearen Congruenzen besteht. Seien A, A,  und AAAA, die Ecken und die gegenüberliegenden Flächen des Tetraeders der Haupt-Punkte und Ebenen resp. der Singularitätenfläche des Complexes. Alle Complexgeraden, welche den Strahlb des Büschels A, A, treffen, bilden eine lineare Congruenz, deren zweite Directrix b' dem Büschel AA, angehört. Wenn alsdann b, b' die A, A gegenüberliegende Tetraederkante A, A, in B und B' schneiden, so liefern die Punkte A, A, BB' und die 4 Schnittpunkte irgend eines Complexstrahls mit den Flächen A gleiche, also constante, Doppelverhältnisswerthe. - Die Directricenpaare bb' cc', ... schneiden somit A, A, in zwei (vereinigten) projectivischen Reihen oder die Büschel bcd . . ., b'c'd' . . . sind projectivisch. Die Doppelpunkte jener Reihen sind A,,A,; die von A1,4, nach ihnen gehenden

1) Die vollständige Mittheilung wird in einem der nächsten Hefte der „Zeitschrift für Mathematik und Physik" erscheinen. 2) Die Geometrie der Lage, 1868, II, pag. 121.